Empruntez Adam Street pour rejoindre en 6 min la célèbre Willis Tower, gratte-ciel de 442 m de hauteur, inauguré en 1973 sous le nom de Sears Tower. Avec ses 110 étages, elle a été pendant presque 25 ans la plus haute tour du monde. Bien que détrônée, elle est restée l'emblème de Chicago, et un lieu d'observation incontournable depuis son  Skydeck, au 103^e étage.
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