En 1999, Patrick Dempsey se marie en deuxième noce avec Jillian Fink. Le couple devient parent de trois enfants. Mais en 2015, ils demandent le divorce. Après quelques mois, la procédure est finalement annulée. En 2016, l'acteur est revenu sur cet épisode de sa vie amoureuse au cours d'une interview pour le magazine People : "Je n'avais pas l'impression que nous avions fait tout ce qu'il y avait à faire. Et nous voulions tous les deux essayer. Cela a commencé comme ça. [...] Tout le monde a son propre chemin. Jill et moi avions décidé qu'il était temps de régler nos problèmes et nous amélio­rer." Il en a profité pour glisser quelques conseils pour un mariage réussi : "Vous devez persévérer. Vous devez communiquer, rester ouvert et ne pas rester sur vos acquis. Ne pas abandonner. […] Et faire beaucoup l'amour."
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