Elle pose nue pour Playboy à 22 ans
En juillet 1988, Cindy Crawford pose nue pour le magazine masculin de renom Playboy, devant l'objectif du photographe Herb Ritts, qui a complètement réinventé la photographie de nu grand public. Dans un entretien avec le Wall Street Journal, Cindy Crawford racontait, à propos de ce shooting avec Herb Ritts, avant qu'ils envoient les photos à Playboy : "Nous avions décidé de ne pas faire des photos de Playboy, mais des belles photos de nu, et si les gens aiment, tant mieux." Le magazine la classe cinquième de sa liste des 100 stars les plus sexy du siècle.
