Tout comme son meilleur ami Leonardo DiCaprio, : Tobey Maguire grandit dans la pauvreté. Ses parents divorcent peu de temps après sa naissance et le jeune Tobey erre de ville en ville et il grandit avec quatre demi-frères. Pour aider financièrement sa famille, il signe quelques casting publicitaires mais n'envisage pas réellement une carrière sur les écrans. A l'époque, il aspire à devenir cuisinier, comme son père. Cependant sa  mère croit en son talent et l'inscrit à des cours de comédie. Lors des auditions pour la sitcom Parenthood, il fait la connaissance de Leonardo DiCaprio. Les deux acteurs se lient alors d'amitié : souvent en concurrence pour les mêmes rôles, ils se promettent de s'entraider. Issus du même milieu, de parents divorcés, et partageant une volonté de s'en sortir : il n'en faut pas plus pour forger un lien particulièrement fort entre eux. Depuis, ils ne sont plus quittés.
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