Brad Pitt, le plus star Brad Pitt, à l'époque marié à Jennifer Aniston, a décidé de faire une petite apparition dans la série de sa chère et tendre. Et pour rendre le tout encore plus drôle, il joue le pire ennemi de Rachel Green, jouée par sa femme. Alors qu'il est lycéen, Will Colbert fonde avec Ross le club de "Ceux qui détestent Rachel Green". Il est même le créateur de la rumeur comme quoi Rachel serait hermaphrodite... Alors, quand il apprend que son ancien camarade est sorti avec sa pire ennemie, et qu'il est même le père de son enfant,  Will-Brad a du mal à garder son calme.
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